Outlook 97 är känt som den första versionen av Microsoft Outlook, som släpptes i januari 1997 som en komponent i Office 97. Outlook 97 fungerade som ett tillägg till Microsoft Exchange Server 5.0 och 5.5, som innehöll de flesta funktioner i Microsoft Schedule +. Det stödde användare att inte bara läsa e-post utan också hantera sina kontakter, schemalägga möten i kalendrar och lägga till poster i tidskrifter.

Därefter förbättrade Microsoft Outlook och släppte Outlook 98 (hanterar den senaste internetstandarden som HTML), Outlook 2000 (medföljer Exchange 2000 Server) och Outlook 2002 (ingår i Office XP) successivt.

Outlook 2003, släppt i november 2003, är markerat som en milstolpe för Outlook-utvecklingen. Det var fortfarande en del av Office 2003-sviten och ett fristående program.

I den här versionen tillhandahöll Outlook inte bara den klassiska menyn och verktygsfältet utan släppte också betydande förbättringar inom många områden, inklusive bättre e-postupplevelser, delningskalendrar, fler visningsinställningar, komplett Unicode-stöd, sökmappar, färgade flaggor, cachad växelkod, etc. Dessutom förbättrar det skräppostfiltret med mer aktuell definition av skräppostmeddelanden.

Office 2007 släpptes med stor gränssnittsrevolution - Ribbon UI. Outlook 2007 följde ändringarna och använde Ribbon UI i underfönster, till exempel meddelandefönster, mötesfönster, kontaktfönster etc., men förblev den klassiska menyn och verktygsfältet i huvudgränssnittet.

Outlook 2007 släppte många viktiga och användbara funktioner, såsom förhandsgranskning av bilagor, textmeddelanden och SMS, dela kontakter, exportera en kalender som en HTML-fil, exportera objekt som PDF- eller XPS-filer etc.

På grundval av tidigare versioner förbättras Outlook 2010 kraftigt och blir mer sofistikerad.

Å ena sidan stödde den här versionen för att lägga till flera växelkonton i en profil, förbättrade konversationsvyn för att gruppera e-postmeddelanden baserat på kriterier över e-postmappar. Och det är mycket smartare att varna användare om att skicka e-post utan ämnen, lägg till snabba steg för att enkelt avsluta flera åtgärder samtidigt med ett klick och så vidare.

Å andra sidan läggs social kontakt till för att ansluta en mängd olika sociala nätverk, möten kan schemaläggas av kontakter, visuella indikatorer läggs till i uppgiftsfältet för konflikter och obesvarade mötesförfrågningar etc.

Ribbon UI tillämpas på Outlooks huvudgränssnitt sedan Outlook 2010.